quinta-feira, 24 de março de 2011

Refinando a Produção - Por Dentro da Tecnologia Petrobras

Do Poço ao Posto - Por Dentro da Tecnologia Petrobras

Gasolina – Octanagem, Aditivos, Qualidade


A gasolina tornou-se o combustível por excelência para automóveis, devido a seu elevado poder calorífico e à facilidade de misturar-se com lado_saluo ar no carburador.

 

 

Octanagem

A octanagem é a medida das propriedades anti detonantes da gasolina e indica sua capacidade de evitar que a combustão da mistura ar/combustível ocorra antes do ponto, o que prejudica o rendimento do motor.
Uma maneira de aumentar a potência de um motor de uma determinada cilindrada é aumentar sua taxa de compressão. Portanto, um "motor de alto desempenho" possui uma maior taxa de compressão e requer um combustível com mais octanas.
Depois do craqueamento do petróleo obtém diversar cadeias (com 5, 6, 7, 8 carbonos). Acontece que o heptano (7 carbonos) aceita pouca compressão. Basta um pouquinho de compressão para ele entrar em ignição espontaneamente. O octano (8 carbonos) aceita muito bem a compressão e você pode comprimi-lo bastante sem que nada aconteça. A gasolina com 87 octanas contém 87% de octano e 13% de heptano A ignição ocorre espontaneamente nesta gasolinaprecogasolina em um determinado nível de compressão e ela só pode ser usada em motores que não ultrapassem essa taxa.

 

Aditivos

Até a década de 80 era adicionado chumbo tetra-etila para aumentar a octanagem, mas foi interrompido devido à poluição causada pela descarga de compostos desse metal na atmosfera.
Outros aditivos usados na gasolina são:
detergentes, para reduzir depósitos de sujeira do motor; (é o que contém na GASOLINA ADITIVADA)
anticongelantes, (etilenoglicol, C2 H6 O2) para prevenir falha do motor por congelamento do carburador;
anti-oxidantes.
gasolinaNo final do século XX a elevação dos preços do petróleo, e por conseguinte os da gasolina, levou alguns países a misturar álcool anidro (etanol puro) à gasolina, o que diminui o consumo anual de gasolina, o Brasil irá aumentar a produção de álcool e de acordo com a Conab a demanda pela gasolina A (pura) sairá de 17,779 bilhões de litros para 16,065 bilhões foto_gasolina_comumao ano.

 

 

O teste de qualidade

Use 500 ml água comum e 500 ml gasolina.
Utilizando de uma proveta graduada para 1000 ml (ou outro recepiente de 1L), pegue uma amostra de gasolina de 500 ml que ira testar e coloque na proveta, complete com mais 500ml de água comum e chacoalhe o tubo por 15 segundos.
Deixe descansar por 1 minuto para que a água absorva o álcool, e como a gasolina é mais leve que a água/álcool irão se separar indo a água para baixo e gasolina pura p/acima.
Com este teste você verá que o nível de água que era de 500 ml passou para perto de 600 ml com o álcool que retirou da gasolina determinado uma faixa de 22% de álcool em meio litro de gasolina (sendo, 500 ml contém perto de 100ml de álcool ).
POR LEI, É PERMITIDO ATÉ 25% DE ÁLCOOL.

Química do Peido



Os gases estomacais têm várias origens, podem ser provenientes de ar engolido, de reações químicas no aparelho digestivo, produzido por bactérias ou oriundo da corrente sanguínea.
A composição do peido é bastante variada, a reação entre o ácido produzido no estômago e os fluidos do intestino pode peidoproduzir dióxido de carbono (CO2), que também é um componente do ar (atomosférico) e/ou resultante da ação das bactérias. As bactérias também podem produzir hidrogênio e metano
As proporções da composição dos gases intestinais pode depender de vários fatores, tais como, o que comemos, quanto ar é engolido, que tipo de bactérias estão no aparelho digestivo e quanto tempo o gás permanece preso.
Quanto mais o gás permanece preso, maior é a proporção de nitrogênio em sua composição, pois os outros gases podem ser absorvidos pela corrente sanguínea.
Todo o metano produzido é de origem bacteriana e não tem origem das células humanas.
peidooO fedor do peido tem origem na presença de gás sulfídrico (H2S), metanotiol     (H3C-S-H), dimetil sulfeto (H3C-S-CH3) e mercaptanas na mistura. Estes compostos contém enxofre em sua composição. A proporção dos compostos fedorentos representa algo como 1% do total.
Compostos ricos em nitrogênio, tais como escatol (3-metil indol) e indol também contribuem para o mau cheiro.
Quanto mais a dieta for rica em alimentos ricos em enxofre, maiores os problemas. por exemplo couve-flor, ovos e carne. Também pode existir um fator genético que predispõem um indivíduo a ter mais problemas com gases.
(Clique na imagem para aumentar)peido-ovo-big
Em um adulto a produção de gases intestinais varia de 200 a 2000ml diários.
A quantidade de hidrogênio e metano na composição  total pode tornar os gases inflamáveis. peido-forte-e-fedido
Uma observação importante é que o metano, hidrogênio, gás carbônico e nitrogênio não possuem odor.

Regras gerais de segurança em laboratório

                              Segurança em 1º Lugar



1. Não comer, beber, mascar pastilhas, tomar medicamentos ou colocar cosméticos.
2. Não correr nem fazer movimentos bruscos.


3. Utilizar bata e óculos de protecção.


4. Não provar, cheirar ou tocar em produtos químicos.

5.Prender o cabelo comprido e não usar anéis.

6. Lavar as mão no final do trabalho.

7. Deixar sempre o laboratório limpo e arrumado.




26 Setembro de 2002

Última Actualização: 26 Setembro 2002

Copyright © 2002 António José M. A. Ferreira

Os 10 mais perigosos produtos de uso doméstico


Desodorizantes de ar

A maioria dos desodorizantes interferem com a capacidade de perceber odores recobrindo as passagens nasais com uma camada de óleo, ou por conterem agentes que inibem os terminais nervosos. Estes produtos contém substâncias químicas reconhecidamente tóxicas; entre elas:
· Formaldeído (formol) : altamente tóxico, carcinogênico.
· Fenol: em contato com a pele causa queimaduras e descamação. Pode causar convulsões, colapso circulatório, coma e até a morte.

Amoníaco

Hidróxido de amônio: Usada sempre em solução, mas assim mesmo, é uma substância química muito volátil. É muito danosa aos olhos, trato respiratório e pele.
Alvejantes (“kiboa”)
Normalmente à base de:
· Hipocloritos: corrosivos, irritantes, causam queimaduras na pele e olhos e trato respiratório
· Soda Cáustica (hidróxido de sódio): cáustico queima a pele e olhos, se ingerido poderá destruir o esôfago e danificar o estômago.
Podem causar edema pulmonar ou vômitos e coma se ingerido.
Perigo adicional: Alvejantes contendo hipocloritos, se misturados com produtos contendo amônia, podem liberar cloramina gasosa, altamente tóxica.
Sabão para carpetes
A maioria das composições são destinadas à remover qualquer tipo de mancha, eles até cumprem a tarefa mas não sem o uso de substâncias altamente tóxicas. Algumas incluem:
· Percloroetileno: carcinogênico, danifica o fígado, rins e sistema nervoso.
· Hidróxido de amônio: corrosivo, irritante para os olhos, pele e trato respiratório.
Detergentes para máquinas de lavar louças
Muitos produtos contém substâncias que liberam cloro quando em contato com a água. Segundo centros de controle de intoxicações dos EUA, é a causa número 1 de envenenamentos entre crianças.
Desentupidores de ralos
Muitos produtos contém:
· Hidróxido de potássio: cáustico queima a pele e olhos, se ingerido poderá destruir o esôfago e danificar o estômago.
· Ácido clorídrico: Corrosivo, irritante da pele e olhos, causa danos aos rins, fígado e trato digestivo.
· Tricloroetano: Irritante da pele e olhos, depressor do SNC, causa danos ao fígado e rins.
Polidores de móveis
Podem conter uma ou mais das seguintes substâncias:
· Destilados do petróleo: altamente inflamável, pode causar câncer de pele ou pulmões.
· Fenol: em contato com a pele causa queimaduras e descamação. Pode causar convulsões, colapso circulatório coma e até a morte.
· Nitrobenzeno: rapidamente absorvido pela pele, extremamente tóxico.
Removedores de mofo:
Podem conter:
· Hipoclorito de sódio: corrosivo, irrita ou queima a pele e olhos, pode causar edema pulmonar.
· Formaldeído: altamente tóxico, carcinogênico, irritante dos olhos, pele e trato respiratório, pode causar náusea, cefaléias, sangramento nasal, tonturas, perda de memória e falta de ar.
Limpadores de forno
Normalmente são à base de:
· hidróxido de sódio, que é cáustico, forte irritante, causa queimaduras na pele e olhos, se ingerido causará danos terríveis ao trato digestivo.
Antibactericidas
Podem conter:
· Triclosan, a sua absorção pela pele pode estar ligada à danos ao fígado.
Produtos para limpeza de roupas
Podem conter:
· Hipocloritos: corrosivos, irritantes, causam queimaduras na pele e olhos e trato respiratório.
· Alquil sulfonatos: são absorvidos pela pele, causam danos ao fígado.
· Tripolifosfato de sódio: Irritante da pele e mucosas, causa vômitos, rapidamente absorvido pela pele se presente nas roupas.
Produtos para limpeza de vasos sanitários
Podem conter: hipocloritos.
· Ácido clorídrico: Corrosivo, irritante da pele e olhos, causa danos aos rins, fígado e trato digestivo.
· Hipocloritos: corrosivos, irritantes, causam queimaduras na pele e olhos e trato respiratório.Pode causar edema pulmonar, Vômitos e coma se ingerido. Os alvejantes se misturados com outros produtos pode liberar gás cloro que é altamente tóxico.
Retirado de: (http://hebertsato.wordpress.com)

Principiantes em Química: Átomos e Moléculas

 

           Segundo Demócrito, tudo o que existe é constituído por partículas muito pequenas e indivisíveis, os átomos. A grande diferença entre elas seria no tamanho e o formato que possuíam. Como se um átomo de sumo de limão fosse aguçado, de forma a picar a nossa língua e a provocar a sensação de acidez e um átomo de açúcar fosse redondo para deslizar suavemente…
No fundo, para os mais novos, o Universo seria um gigantesco jogo de Lego, formado por blocos pequeninos de diferentes tamanhos e formatos que se encaixavam uns nos outros, e os deuses uns grandes brincalhões que passavam a vida a fazer (e a
desfazer) construções de Lego…
 
Hoje, em homenagem a Demócrito, designamos por átomos os constituintes da matéria, apesar de sabermos que não se trata de partículas indivisíveis. Sabemos hoje que cada átomo é muito mais complicado do que uma peça única mas, sem nos determos ainda na sua constituição, vamos imaginar como funcionam para criar a matéria. No fundo existem apenas 111 átomos diferentes. Isso é de alguma forma surpreendente pois conseguimos apercebermo-nos de milhares e milhares de formas de manifestação da matéria, apenas pela experiência dos nossos sentidos. E se pensarmos que alguns desses 111 átomos só existem por frações de segundo, e foram fabricados em laboratórios por cientistas, podemos imaginar que o que nos rodeia é uma manifestação de muito menor variedade de átomos, na realidade cerca de 80.
 
A cada tipo de átomo existente chamamos elemento e a cada forma da matéria constituída por um só tipo de átomo chamamos substância elementar. Exemplos de substâncias elementares são o diamante, o ferro, o mercúrio dos termômetros, o ozônio (da camada de ozônio).
 
Mas há muito mais do que as substâncias elementares! Há as substâncias compostas ou compostos. Elas são constituídas por dois ou mais tipos de átomos diferentes. A água (H2O) e o dióxido de carbono (CO2) são substâncias compostas, por exemplo.
 
Como é que se arrumam os átomos nas substâncias?
 
Se eu pegar num pedaço de matéria e o partir ao meio e depois partir essa metade ao meio e depois partir essa metade de metade o meio e assim sucessivamente muitas e muitas vezes, onde é que eu vou parar?
 
Se houver só um tipo de átomo, como é o caso das substâncias elementares, eu consigo dividir até ter um átomo só, dizem vocês. Mas não.
 
Na realidade há um representante da substância que é o mais pequeno constituinte dessa substância e a esse representante os químicos chamaram molécula.
 
Nas substâncias elementares essa molécula é constituída por átomos todos iguais (Figura 2). Nas substâncias compostas há átomos de, pelo menos, dois tipos diferentes (Figura 3).
Figura 2 - Moléculas de substâncias elementares. (a) gás hidrogênio (H2); (b) gás nitrogênio (N2); (c) gás oxigênio (O2); (d) gás ozônio (O3).

Figura 3 – Moléculas de substâncias compostas: (a) H2O; (b) HF; (c) CO2; (d) CH4.


Numa reação química, o que acontece (Fenômeno Químico)?
Nas moléculas de uma substância as ligações entre átomos são quebradas e formam-se em seguida novas ligações entre átomos, originando moléculas diferentes (Figura 4).


Figura 4 – Uma reacção química entre hidrogénio (H2) e oxigénio (O2), originando água (H2O).




Maria Elmina Lopes/Departamento de Química







Cronologia da Quimica


3000 a.C. Os egípcios produziram bronze — uma liga de cobre e estanho.

450 a.C. O filósofo grego Empedocles estabeleceu que todas as substâncias são feitas de uma combinação de quatro elementos — terra, ar, fogo e água — uma ideia que foi desenvolvida por Platão e Aristóteles, mantendo-se durante mais de 2 000 anos.

400 a.C. O filósofo grego Demócrates defendeu a teoria de que a matéria consistia fundamentalmente de partículas pequenas e indivisíveis, átomos.

1 d.C. Já se conhecia o ouro, a prata, o cobre, o chumbo, o ferro, o estanho e o mercúrio.

200 Já se conheciam as técnicas para fazer soluções, filtrações e destilações.

Sécs. VII-XVII A química era denominada por alquimia, uma tentativa de transformar metais não preciosos, como o chumbo e cobre, em ouro. Embora não passasse de um sonho, esta tentativa levou à descoberta de muitos produtos químicos e novas técnicas, tais como a sublimação e a destilação.

séc. XII O álcool foi destilado na Europa pela primeira vez.

1242 A pólvora foi introduzida na Europa vinda do Extremo Oriente.

1620 Francis Bacon explicou o método científico do raciocínio, no seu livro Novum Organum.

1650 A Universidade de Leyden nos Países Baixos montou o primeiro laboratório de química.

1661 Robert Boyle definiu um elemento como qualquer substância que não pode ser dividida em substâncias ainda mais pequenas. Afirmou ainda que a matéria é composta por «corpúsculos» (átomos) de várias espécies e tamanhos, capazes de formarem grupos, sendo que cada um deles constitui uma substância química.

1662 Boyle descreveu a relação inversa entre o volume e a pressão de uma determinada massa de gás (Lei de Boyle).

1697 Georg Stahl propôs a teoria errada de que as substâncias ardem porque são ricas numa certa substância chamada flogisto.
1755 Joseph Black descobriu o dióxido de carbono.

1774 Joseph Priestley descobriu o oxigênio, que chamou de «ar deflogisticado». Antoine Lavoisier demonstrou a sua lei da conservação de massa.

1777 Lavoisier mostrou que o ar é constituído de uma mistura de gases e revelou que um destes — o oxigênio — é a substância necessária para ocorrer uma combustão (arder) e uma oxidação.
 
1781 Henry Cavendish demonstrou que a água é um composto.

1792 Alessandra Volta demonstrou as séries eletroquímicas.
 
1807 Humphry Davy passou uma corrente eléctrica através de compostos fundidos (o processo da eletrólise) com o fim de isolar elementos, tais como o potássio, que nunca foram separados por meios químicos. Jöns Berzelius alvitrou que químicos produzidos pelos seres vivos deveriam ser denominados «orgânicos».

1808 John Dalton publicou a sua teoria atómica, na qual afirmava que cada elemento consiste em partículas iguais indivisíveis — chamadas átomos — que diferem dos átomos de outros elementos nas suas massas; também elaborou uma lista de massas atômicas comparativas. Joseph Gay-Lussac proclamou que os volumes dos gases que combinam quimicamente entre si estão em razões simples.
 
1811 Publicação da hipótese de Amedeo Avogadro sobre a relação entre o volume e o número de moléculas de um gás e a sua temperatura e pressão.
 
1813-14 Berzelius delineou os símbolos químicos e as fórmulas ainda hoje usados para representar elementos e compostos.

1828 Franz Wöhler converteu o cianato de amónio em uréia — a primeira síntese de um composto orgânico a partir de uma substância inorgânica.

1832-33 Michael Faraday expôs as leis da electrólise e adoptou o termo «íon» para as partículas que pensava serem responsáveis pelo transporte da corrente elétrica.

1846 Thomas Graham explicou a sua lei de difusão.

1853 Robert Bunsen inventou o bico de Bunsen.
 
1858 Stanislao Cannizzaro mostrou a diferença entre pesos atómicos e moleculares (massas).

1861 O químico alemão Friedrich Kekulé definiu a química orgânica como sendo a química dos compostos de carbono.

1864 John Newlands inventou a primeira tabela periódica dos elementos.

1869 Dmitri Mendeleyev expôs a sua tabela periódica dos elementos (baseada na massa atómica), deixando espaços para os elementos que ainda não tinham sido descobertos.

1874 Jacobus van't Hoff demonstrou que as quatro ligações do carbono estão distribuídas em forma de tetraedro e que os compostos de carbono podem, portanto, ser tridimensionais e assimétricos.

1884 O químico sueco Svante Arrhenius demonstrou que os electrólitos (soluções ou compostos liquefeitos que conduzem electricidade) se dissociam em iões, átomos ou grupos de átomos que transportam a carga elétrica positiva ou negativa.

1894 William Ramsey e Lord Rayleigh descobriram o primeiro gás inerte, o argônio.

1897 J. J. Thomson descobriu o elétron.

1901 Mikhail Tsvet inventou o papel cromatográfico como um meio de separação de pigmentos.
 
1909 Sören Sörensen inventou a escala de pH.

1912 Max von Laue mostrou que os cristais eram compostos por conjuntos regulares e repetidos de átomos, ao estudar a forma como difratam os raios X.

1913-14 Henry Moseley igualou o número atômico de um elemento com a carga positiva no seu núcleo e elaborou a tabela periódica, baseada no número atómico, que ainda hoje é usada.

1916 Gilbert Newton Lewis explicou a ligação covalente entre átomos, como sendo uma distribuição de elétrons.

1927 Nevil Sidgwick publicou a sua teoria sobre valências, baseada nos números de electrões nas órbitas circulares dos íons.

1930 Arne Tiselius inventou a electroforese, que separa partículas em suspensão num campo elétrico.

1932 Harold Urey descobriu o deutério (hidrogénio pesado), um isótopo do hidrogênio.

1940 Edwin McMillan e Philip Abelson mostraram que elementos novos com um número atômico mais alto do que o do urânio podem ser obtidos bombardeando urânio com neutrôns e sintetizaram o primeiro elemento transurânico, o neptúnio.

1942 Glenn T. Seaborg e Edwin McMillan sintetizaram o plutônio pela primeria vez.

1950 Derek Barton deduziu que algumas das propriedades dos compostos orgânicos são afetadas pela orientação dos seus grupos funcionais (o estudo dos quais se tornou conhecido como a análise conformacional).

1954 Foram sintetizados o einsteínio e o férmio.
 
1955 Ilya Prigogine descreveu as propriedades termodinâmicas dos processos irreversíveis (as transformações de energia que se dão, por exemplo, em muitas reações dentro de células vivas).

1962 Neil Bartlett preparou o primeiro composto de um gás inerte, o hexafluoroplatinato de xenônio; anteriormente, pensava-se que os gases inertes não podiam participar numa reação química.

1965 Robert B. Woodward sintetizou os compostos orgânicos complexos.
 
1981 Os químicos Roald Hoffmann dos EUA e Kenichi Fukui do Japão aplicaram a mecânica quântica para prever o curso das reações químicas.

1982 Foram sintetizados o elemento 109 e o unilênio.

1985 Harold Kroto e David Walton da Universidade de Sussex, em Inglaterra, descobriram os fulerenos, uma nova família de sólidos constituídos por coberturas fechadas de átomos de carbono.

1987 Os químicos Donald Cram e Charles Pederson dos EUA e Jean-Marie Lehn da França criaram moléculas artificais que imitam as reações químicas vitais dos processos de vida.

1990 Jean-Marie Lehn, Ulrich Koert e Margaret Harding relataram a síntese de um novo tipo de compostos chamados núcleohelicados que mantinham a estrutura em dupla hélice do DNA, mas com o interior virado para fora.

1993 Químicos norte-americanos da Universidade da California e do Scripps Institute sintetizaram a rapamicina, um dos grupos de complexos, antibióticos naturais e imunosupressores que estão a ser testados como agentes anticancerosos.

1994 Descobertos os elementos 110 e 111, em Darmstadt, Alemanha.
 
1996 escoberto o elemento 112, em Darmstadt, Alemanha

A química do Chulé

 


         
         O chulé - ou bromidrose - é uma espécie de pum emitido por bactérias que se alojam nos nossos pés. Depois de se alimentarem de pedacinhos de pele morta e do suor acumulados no pé, as bactérias eliminam compostos químicos como ácido isovalérico e etanotiol, que causam o fedor característico. O cheirinho dequeijo do chulé não é mera coincidência: bactérias que atacam alguns tipos de queijos também liberam o gás metanotiol. "O ambiente quente, úmido e escuro que envolve os pés de quem usa calçado fechado é ideal para a ação e proliferação de microorganismos nocivos, como fungos e bactérias. E isso vale para a maioria das doenças que se manifestam nos pés", diz a podóloga Lilia Cordeiro, da Associação Brasileira de Podólogos. Portanto, para prevenir o chulé, os melhores meios são: secar bem os pés depois do banho, revezar o uso de tênis e sapatos, calçar meias de algodão, manter o interior dos calçados limpos e andar com os pés ventilados. Além de evitar o chulé esses cuidados podem evitar outras enfermidades nojentas.

►Ácido valérico ou ácido valeriânico é um composto químico, ácido orgânico, monocarboxílico, saturado de fórmula C4H9COOH (fórmula molecular: C5H10O2), massa molecular 102 u, pertencente a série de ácidos graxos o qual existe em quatro formas isoméricas, uma das quais contém um átomo de carbono assimétrico, e consequentemente ocorre em duas variedades opticamente ativas e uma opticamente inativa. O ácido valérico normal ou ácido propilacético, CH3-CH2-CH2-CH2-COOH, de fórmula estrutural conforme figura ao lado.
►O etanotiol (CH3CH2SH) é um composto químico de odor muito desagradável. Na prática o etanotiol é usado para detectar vazamentos de gases inodoros sendo, inclusive, adicionado em pequenas quantidades ao gás natural, que é de fato um gás inodoro.

Constante de Avogadro

 


História:
    
O termo molar (do latim moles, que significa "grande massa") foi inicialmente introduzido na química pelo químico alemão August Wilhelm Hofmann, por volta de 1865. O termo foi introduzido para indicar uma grande massa macroscópica, contrariando assim a palavra "molecular" (palavra também derivada de moles, pela adição do sufixo "-cula", significando "pequeno" ou "diminuto"). Esse uso particular do termo molar foi se tornando comum na literatura física por volta do ano de 1940.
 
O uso mais restrito do termo molar, significando não somente uma amostra macroscópica, mas preferivelmente uma massa em gramas que reflete a massa de todas as moléculas contidas, bem como o uso da terminologia "mol", é geralmente atribuído ao físico-químico alemão Wilhelm Ostwald. Este termo aparece em vários livros científicos do século XX. De forma irônica, o uso do termo empregado por Ostwald esteve relacionado com sua crítica à teoria atômico-molecular e sua tentativa de estabelecer uma alternativa macroscópica para a discussão das leis estequiométricas. Embora o uso da definição de volume molar dos gases (22,4 L nas CNTP) tenha aparecido mais cedo — início do século XX em livros norte-americanos — a interconversão explícita de mol para grama, com o objetivo de facilitar na resolução de problemas estequiométricos, foi mais comum após 1950.
    
    Como uma nota linguística, é interessante saber que o termo "mol" também foi utilizado pelos romanos para se referir às pesadas pedras usadas para construir barragens marítimas e de moinhos. A posterior conexão linguística com o ato de moer também ocorre em outros casos, como em "dentes molares".
 
Evoluções da definição:
Antes de 1959, tanto a União Internacional de Física Pura e Aplicada (IUPAP) quanto a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) usavam o oxigênio para definir a grandeza quantidade de matéria, sendo definida como o número de átomos existentes em 16 g de oxigênio que possui massa de 16 g. Os físicos usaram uma definição similar a esta, porém, fazendo uso do isótopo do oxigênio de massa 16 (oxigênio-16). Posteriormente as duas organizações entraram em um acordo, entre 1959 e 1960, e definiram a unidade de medida da grandeza quantidade de matéria como:

    "Mol é a quantidade de matéria de um sistema que contém tantas entidades elementares quanto são os átomos contidos em 0,012 quilograma de carbono-12; seu símbolo é "mol".
 
Essa definição foi adotada pelo CIPM (Comitê Internacional de Pesos e Medidas) em 1967 e, em 1971, ratificada pela XIV Conferência Geral de Pesos e Medidas (Resolução 3, 1971). Em 1980, o CIPM confirmou novamente esta definição, adicionando a informação de que os átomos de carbono-12 não estariam ligados por meio de ligações químicas, mas em seu estado fundamental.


Cálculo do Número:
Na sua famosa Lei, Avogadro explicou a lei dos volumes das combinações de gases de Gay-Lussac, estabeleceu a fórmula da água como H2O ao invés de HO, distinguiu entre átomos e moléculas (tendo ele mesmo cunhado o termo molécula), distinguiu massas moleculares de massas atômicas, e permitiu o cálculo de massas atômicas sem precisar de recorrer às regras impostas por John Dalton. Avogadro tornou comum o uso da matemática em química, e pode ser considerado um dos fundadores da Físico Química.


Avogadro - o homem
Lorenzo Romano Amedeo Carlo Avogadro, Conte di Quarequa e di Cerreto (1776 - 1856), nasceu em turim, Itália, em 9 de agosto de 1776. Ele era filho do Conde Filippo Avogadro e Anna Maria Vercellone. Seu pai era um advogado célebre, tendo sido eleito presidente do senado de Piemonte em 1799, enquanto lá reinava Vittorio Amadeo III.
Avogadro foi para a escola em Turim para seguir a carreira dos homens da família, de advogados eclesiásticos (a Igreja Católica mandava em tudo naquela época), formando-se bacharel em Direito em 1792, com apenas 16 anos! quatro anos depois ele defendeu o seu Doutorado, e começou a praticar a advocacia. Lá por voltas de 1801 ele já era o secretário da prefeitura da cidade de Eridano.
Mesmo tendo uma carreira de advogado de muito sucesso, Avogadro tinha muito interesse nas ciências naturais, e antes mesmo de se tornar secretário da prefeitura, já havia começado a estudar, por sua própria conta, Física e Matemática. Sua primeira pesquisa científica ele fez junto com seu irmão Felice sobre eletricidade. E ele fez suas pesquisas tão bem que se tornou demonstrador na Academia de Turim, sendo convidado alguns anos depois (1809) para ocupar o cargo de Professor de Filosofia Natural no colégio de Verselli. O primeiro posto de Física Matemática da Itália foi montado na Universidade de Turin em 1820. Quem foi apontado para aquele cargo? Yes, man! o próprio, Amadeo Avogadro. Dizem seus historiadores que aquela época era uma época de brigas políticas lá na Itália, de formas a que Avogadro perdeu a sua cadeira de Professor em Turim logo dois anos depois. Só dez anos mais tarde que a cadeira de Física Matemática seria restabelecida, e então Avogadro foi reconduzido ao posto, onde permaneceu até se aposentar, quase trinta anos depois.
O título de Conde ele havia recebido por herança de seu pai, ainda em 1787. Era casado com Felicitá Mazzé e teve seis filhos. Era uma pessoa modesta, e trabalhava sozinho, o que pode ter corroborado para a sua relativa obscuridade, particularmente fora da Itália. Faleceu em 9 de Julho de 1856, sem ter visto nenhuma de suas idéias e teorias tendo sido aceitas pela comunidade científica de sua época.
 
 
Avogadro - a sua contribuição para a Química
Objetos utilizados por Avogadro
Para se compreender a contribuição de Avogadro, são necessárias certas considerações das idéias que estavam se desenvolvendo naquela época. A própria Química estava começando a se tornar uma Ciência Exata. A Lei das Proporções Definidas e a Lei das Proporções Múltiplas eram bem aceitas por voltas de 1808, quando John Dalton publicou o seu "Novo Sistema de Filosofia Química". Lá ele propunha que os átomos de cada elemento possuía um peso atômico característico, e que eram os átomos que seriam as unidades das combinações químicas. Entretanto Dalton não tinha uma forma de determinar os pesos atômicos de uma forma precisa, de modos que ele fez, erroneamente, a proposição que, no composto mais simples entre dois elementos, existiriam apenas um átomo de cada elemento. Assim sendo, a água, por exemplo, seria HO. Seguramente essa proposição foi imposta a Dalton pelo seu profundo caráter religioso, pois era um Quaquer convicto, e obrigado por isso a levar a vida de uma forma o mais simples possível - daí a idéia que os compostos deveriam também ser os mais simples possíveis.
Nessa época, Gay-Lussac estudava rações químicas de gases, e achou que as razões entre os volumes dos gases reagentes eram números inteiros pequenos. Imagine: um volume de oxigênio reagindo com dois volumes de hidrogênio para produzir dois volumes de vapor d'água - relação de 1:2 entre os gases reagentes! esse fato teria providenciado um método lógico de medição de pesos atômicos, mas o próprio Gay-Lussac não percebeu a profundidade do seu achado, e não levou adiante os seus estudos nessa direção. Foi Dalton que sentiu que uma relação simples, de números inteiros dos volumes dos gases que reagem, implicam uma igualmente simples relação entre as partículas que reagem. Entretanto, como Dalton pensava em partículas como sendo átomos, ele não conseguia entender em como uma partícula de oxigênio poderia produzir duas partículas de água! e daí, tratou de detonar o trabalho de Gay-Lussac, pois o que ele dizia era uma ameaça direta para a sua nascente Teoria Atômica.
Em 1811 Avogadro publicou um artigo num jornal científico na época obscuro, o "Journal de physique", onde ele fazia a distinção clara entre moléculas e átomos. Ele mostrava que Dalton confundia os conceitos de átomos e moléculas. Afirmava que os "átomos" de hidrogênio e oxigênio eram na verdade "moléculas" contendo dois átomos cada. Assim, uma molécula de oxigênio reagiria com duas moléculas de hidrogênio, produzindo duas moléculas de água. Simples, não? Não para aquela época! daí Avogadro sugerir que:
"Volumes iguais de todos os gases à mesma temperatura e pressão contém o mesmo número de moléculas"
O que é hoje em dia conhecido como Princípio de Avogadro.
Entretanto, como Avogadro trabalhava só, escrevia em jornais obscuros, era muito religioso (sem ser piegas) e muito modesto, o seu trabalho foi largamente negligenciado, ainda porquê estava na moda a nascente Eletroquímica, que estudava a decomposição de sais pela eletricidade. Essa ciência, desenvolvida por Galvani e por Volta, veio a ter na época o seu mais criativo pesquisador, Berzélius, que não podia aceitar as idéias de Avogadro, pois acreditava que um composto deveria conter uma porção positiva combinada com uma porção negativa, tipo Na+Cl como então imaginar dois átomos iguais tipo H e H se combinando para estarem juntos numa mesma molécula? Impensável, como que o hidrogênio poderia ser, ao mesmo tempo, H+ e H- ? Assim, o trabalho de Avogadro foi completamente negligenciado, permanecendo na obscuridade por 59 anos!
Dessa forma, o conceito que prevaleceu por quase sessenta anos após a publicação dos trabalhos de Avogadro era de que uma composição química deveria ser formada pela atração de partículas contendo cargas opostas. Esse conceito atrapalhou tanto o desenvolvimento de uma química centrada em um conceito único, sólido, que os químicos acabaram por se reunir em um grande conselho, a Conferência de Karlsrue, na Alemanha, em 1860, para debater principalmente assuntos como a natureza da água - era ela HO ou não? Nessa conferência, Stanislao Cannizarro teve que forçar a apresentação do seu compatriota Avogadro, mostrando que suas idéias permitiriam não só a determinação das massas atômicas das moléculas, mas também, indiretamente, dos seus átomos constituintes. Estava ali a chave para a determinação da molécula de água como H2O e, subsequentemente, da unificação da química em torno de uma base única, de um conceito firme e sólido.
 O número de Avogadro
 Só muito depois de Avogadro é que o conceito de mol foi introduzido: desde que o peso molecular em gramas (mol) de qualquer substância contém o mesmo número de moléculas, então, de acordo com o Princípio de Avogadro, o volume molar de todos os gases deve ser o mesmo (de fato, 22,4 L nas CNTP). O número de moléculas em um mol é hoje conhecido como Número de Avogadro, mesmo que ele próprio nunca o tenha, ele mesmo, o determinado.
 
Como sabemos muito bem, o número de Avogadro é inimaginavelmente grande, muito difícil de se compreender, o seu valor aceito atualmente sendo 6.0221367 x 1023. Existem muitas formas de se tentar visualizar o tamanho de tal número, por exemplo:
 
- Se você cobrir a superfície do Brasil de caroços de milho de pipoca, o país ficaria coberto com uma camada de caroços com uma altura de aproximadamente 12 quilômetros.
 
-Se você conseguisse contar átomos numa velocidade de dez milhões de átomos por segundo (1 x 107 átomos/s), você levaria dois bilhões de anos para contar os átomos de um mol.
 
-Se você tivesse o número de avogadro de moedas de 1 Real, quanto você acha que elas pesariam? Algo como 2 x 1018 toneladas.
 
-O número de Avogadro de uma pilha de papel de arroz de 1/4000 centímetro de espessura cada teria uma altura 100 milhões de vezes maior que a distância terra-sol.
 
A determinação do número
 
Cannizarro, por voltas de 1860,  utilizou as idéias de Avogadro para obter um conjunto de pesos atômicos, baseado no fato de que um volume de oxigênio era 16 vezes mais pesado do que o mesmo volume de hidrogênio. Em 1865, Loschmidt utilizou uma combinação de densidade líquida, viscosidade gasosa e a teoria cinética dos gases para estabelecer, aproximadamente, o tamanho de uma molécula, e portanto o número de moléculas em 1 cm3 de um gás. No século 20, as experiências de gotas de óleo de Mulliken (ou Millikan, como escrito em muitos livros em português) deu bons valores, que foram utilizados por muito tempo (dica: procure-as no seu livro de Química Geral). O método moderno envolve a medida da densidade de um cristal, o tamanho de sua cela unitária, e da massa relativa do átomo que o constitui. São portanto empregados Medidas muito boas foram feitas por esse método no National Institute for Standards and Technology (NIST).
 
Hoje em dia, o Número de Avogadro não é mais chamado de "número", mas sim de Constante de Avogadro, pois o mol é agora reconhecido como sendo a constante universal de medida de quantidade de substância (assim como o metro é a medida para comprimento).
 
Entidades elementares

Colher de chá contendo 5 mL de água (aproximadamente 0,3 mol de água).
Ao utilizar o termo mol, deve-se especificar quais são as entidades elementares em questão (átomos, moléculas, íons, elétrons, outras partículas ou agrupamentos especificados de tais partículas), uma vez que ambiguidades podem ser geradas.
Por exemplo, se fosse escrito apenas 4,44 mol de hidrogênio, seria impossível saber se significa 4,44 mol de átomos ou de moléculas de hidrogênio. Uma maneira usual e conveniente para contornar possíveis ambiguidades é escrever a fórmula molecular da entidade elementar que está contida pelo mol: 4,44 mol de H2; 6,28 × 10–2 mol de PbO; 3 mol de Fe.
Quando a substância é um gás, geralmente as entidades elementares em questão são moléculas. Porém, gases nobres (hélio, neônio, argônio, criptônio, xenônio, e radônio) são monoatômicos nas condições ambientes (ou seja, cada entidade elementar de um gás nobre é um único átomo).
unidade do SI (exceto "grau Celsius"). Para o emprego do plural, deve-se saber que somente o nome da unidade de medida aceita o plural, que é sempre feito pela adição da letra "s" após o nome da unidade. No Brasil, o nome e o símbolo da unidade de medida da grandeza quantidade de matéria são idênticos, isto é: mol e mol, respectivamente. Isto faz com que o plural do mol (substantivo masculino) seja mols. Em Portugal, o nome da unidade é a mole (substantivo feminino), logo, seu plural é moles.
 
Exemplo:
Brasil: Dois mols de uma substância;
Portugal: Duas moles de uma substância.
O mol como símbolo de unidade não aceita plural.
Exemplos: 10,5 m (e não 10,5 ms), 7,2 L (e não 7,2 L.s); 5,0 mol (e não 5,0 mols).
Como nome da unidade, o plural deve ser empregado da seguinte forma: Brasil: Uma solução contém dois mols de íons cloreto (semelhante a: A mesa tem três metros de comprimento);
Portugal: Uma solução contém duas moles de íons cloreto.
 
Mol e a constante de Avogadro

Quanto mais assopramos para encher o balão, maior a quantidade de gás (mols) e, conseqüentemente, maior o seu volume. Essa é uma relação direta de proporcionalidade, observada por Avogadro.
 
O conceito de mol está intimamente ligado à constante de Avogadro (NA) (antigamente chamada de número de Avogadro), onde 1 mol tem aproximadamente 6,022 × 1023 entidades. Este é um número extremamente grande, pois se trata de uma medida da ordem de sextilhões. Exemplos:
 • 1 mol de moléculas de um gás possui aproximadamente 6,022 × 1023 moléculas deste gás, ou seja, seiscentos e dois sextilhões de moléculas.
 • 1 mol de íons equivale a aproximadamente 6,022 × 1023 íons, ou seja, seiscentos e dois sextilhões de íons.
 • 1 mol de grãos de areia equivale a aproximadamente 6,022 × 1023 grãos de areia, ou seja, seiscentos e dois sextilhões de grãos de areia.

 
Mol e massa molar
 
 A massa molar é a massa em grama de 1 mol de entidades elementares. A massa atômica e a massa molar de uma mesma substância são numericamente iguais. Por exemplo:
  
Massa atômica do sódio = 22,99 u
Massa molar do sódio = 22,99 g/mol
Massa atômica do cálcio = 40,078 u
Massa molar do cálcio = 40,078 g/mol
 
Deve-se ainda saber que 1 mol de diferentes substâncias, possui sempre o mesmo número de partículas. No entanto, a massa contida em 1 mol varia consideravelmente entre as substâncias.
 
Mol e volume molar
Volume molar é a razão entre o volume e a quantidade de matéria. Equivale ao volume ocupado por 1 mol de entidades elementares, podendo estar no estado gasoso ou sólido. Nas CNTP e nas CPTP o volume molar de um gás ideal é de aproximadamente 22,4 e 22,7 litros, respectivamente. Para o silício sólido, o volume molar é de aproximadamente 12,06 litros.
Em um dos experimentos realizados por Avogadro, foi observado que o volume de um gás é diretamente proporcional ao número de suas partículas. Isto significa que, quanto maior a quantidade de moléculas de um gás, maior será o volume ocupado.
Utilidade do mol
Balança analítica com um béquer de 50 mL. 1 mol de NaCl (58,44 g).
O mol é utilizado para simplificar representações de proporções químicas. A uma dada massa (por exemplo, 1,0 g) de cada uma das diferentes substâncias sempre estão associados números distintos e extremamente grandes das entidades que compõem essas substâncias. Isto porque essas entidades (sejam moléculas, átomos ou fórmulas unitárias) têm massas distintas. Entretanto, ao químico interessa trabalhar com um número fixo de entidades. Para isso, ele dispõe da grandeza denominada "quantidade de matéria" (uma das sete grandezas de base do SI), cuja unidade é o mol.
Em uma reação química, as fórmulas moleculares das substâncias são precedidas por números, chamados de coeficientes, que têm como função representar as proporções adequadas das substâncias participantes desta reação. Por exemplo, na combustão do gás hidrogênio, temos:

 
Há uma proporção mínima de duas partes de gás hidrogênio para cada uma parte de gás oxigênio, formando duas partes de água. Em se tratando de mols, para cada dois mols de gás hidrogênio que reagem com um mol de gás oxigênio, tem-se como produto dois mols de água líquida.
Numa visão microscópica, aproximadamente 1,2044 × 1024 (1 septilhão, 200 sextilhões) moléculas de gás hidrogênio reagem com 6,022 × 1023 (seiscentos e dois sextilhões) moléculas de gás oxigênio, formando 1,2044 × 1024 moléculas de água.
Comparações com a "dúzia"
Apesar de não ser recomendada, a comparação com a "dúzia" facilita na compreensão da utilidade do mol. Partindo de exemplos do dia-a-dia, quando se compra 60 laranjas, tem-se:

 
Desta forma, torna-se simples e prático lidar com o conceito de dúzia ao invés de imaginar um número tão grande de laranjas. Se os químicos também utilizassem do conceito da dúzia para simplificar o número de átomos existentes em 56 g de ferro, que contém aproximadamente a quantidade de Avogadro de átomos, ou seja, 6,02 × 1023 átomos de ferro, teriam como resultado:
Diferenças entre mol e molécula
Comparação entre molécula e mol para a substância gás carbônico (CO2),. mbas as palavras mol e moléculas têm sua origem do latim moles, que entre seus muitos significados, traz a idéia de "porção", "quantidade", "massa" ou "grande massa".
Porém, não se deve confundir o conceito de mol com o de molécula. Para evitar esta confusão, deve-se lembrar que mol refere-se a uma quantidade de entidades elementares (aproximadamente 6,022 × 1023 entidades, ou seiscentos e dois sextilhões de entidades) enquanto que molécula (palavra originalmente derivada do diminutivo de mol), refere-se à menor parte da substância que ainda é considerada aquela substância.
Exemplo: Um mol de água (ou da substância água) tem aproximadamente 18 g. Imaginando o mundo "microscópico", isso significa dizer que 18 g de água tem 6,022 × 1023 (seiscentos e dois sextilhões) moléculas de água.
Outra confusão que pode ocorrer é com relação às grandezas massa molar e massa molecular. A massa molar (representada pela letra "M") indica a massa, em gramas, de 1 mol de qualquer entidade elementar, sendo que a massa molecular é a massa de uma única molécula de uma substância, representada por unidade de massa atômica "u".
O tamanho do mol
Visão parcial de uma proveta contendo 18 mL de água (1 mol de água).
 
Apesar de ser um número extremamente grande de entidades elementares, um mol de uma substância pode se referir a um pequeno volume. Para a substância água, por exemplo, 1 mol de água líquida ocupa um volume um pouco maior do que de uma colher de sopa cheia (1 mol de água tem aproximadamente 18 mL); Um mol de gás nitrogênio (N2) inflará um balão com um diâmetro de aproximadamente 30 cm; um mol de açúcar de cana (C12H22O11) tem aproximadamente 340 g. Todas estas quantidades de substâncias citadas, estão contidas em um mol, apresentando aproximadamente 6,022 × 1023 moléculas.
 
Entidades do dia-a-dia
 
Analogias envolvendo o mol são úteis quando se trata de entidades elementares, porém, quando se fala em "entidades do dia-a-dia", tais como laranjas, pãezinhos e até mesmo grãos de areia, as dimensões em volume que atingem um mol destas entidades são extremamente grandes quando comparadas a grandezas corriqueiras de um ser humano. Exemplos:
 
Ao considerar a espessura de uma folha de papel com cerca de 0,1 mm (10-4 m), tem-se que um mol de folhas de papel representaria aproximadamente 6,02 × 1019 m. Sabendo-se que a distância média da Terra à Lua é de 384 000 km (3,84 × 108 m), isso significa dizer que um mol de folhas de papel colocadas umas sobre as outras equivaleria a um comprimento suficiente para ir e voltar à Lua 7,8 × 1010 vezes, ou seja, cerca de 80 bilhões de vezes.
 
Supondo que todos os grãos de areia, tenham formato cúbico, com aresta de 1 mm (10-3 m), pode-se então calcular que seu volume seria de 10-9 m3. Um mol de grãos de areia ocuparia o volume aproximado de 6,02 × 1023 × 10-9 = 6,02 × 1014 m3. Sabendo-se que a área territorial do Brasil é de aproximadamente 8 547 403,5 km² = 8,547404 × 1012 m2 , para calcularmos a altura da camada de grãos de areia que cobriria a superfície do país, faz-se: 6,02 x 1014 m3 / 8,547404 × 1012 m2 = 70,4 m.
 
Sabe-se que um mol de água ocupa um volume aproximado de 18 mL. Se cada molécula de água assumisse um comprimento de 1 cm e fosse colocada uma seguida da outra, teríamos em um mol 6,02 x 1021 m, que seria equivalente à distância de nosso planeta à galáxia da Antena (que foi fotografada pelo telescópio espacial Hubble e dista 63 milhões de anos-luz de nosso planeta). Isso significa que a luz demora 63 milhões de anos para percorrer esta distância.
 
Telescópio Espacial Hubble





Feromônios e outros semioquímicos - A linguagem química dos insetos


Imagine uma formiga convidando suas amigas para um almoço num lugarzinho especial que ela acabou de descobrir. Ou então, algumas mariposas preparando-se para sair à noite, atraídas por sexo e vôos mais altos. Ou cupins correndo e gritando em pânico, avisando que o tamanduá assassino está rondando a vizinhança e vai atacar novamente.
Insetos que conversam, têm desejos sexuais e outros sentimentos "humanos" parecem personagens coloridos e imaginários extraídos das fantasias de um filme de Walt Disney. A Natureza, entretanto, é ainda mais criativa e maravilhosa que os próprios desenhos animados. Como as formigas reconhecem qual o caminho até o alimento e a volta para o formigueiro? Porquê após um marimbondo aferroar sua vítima vários outros marimbondos aparecem "enfurecidos" e prontos a atacar? Qual o momento certo para os besouros copularem?
Todos os seres vivos mantêm profundas interações com o meio em que vivem, assegurando-lhes oportunidades de sobrevivência (através da disponibilidade de alimentos e defesa contra predadores) e de preservação da espécie (a partir da reprodução e geração de descendentes). Ao longo da evolução, insetos e outros animais desenvolveram uma comunicação química característica, utilizada para a transferência de informações entre indivíduos da mesma espécie ou entre espécies diferentes. De um modo geral, esta comunicação funciona a partir da emissão de substâncias químicas produzidas por um indivíduo (p. ex., um inseto), seguido da detecção por outro indivíduo (outro inseto), através de sensores ou receptores moleculares (pequenos "narizes", normalmente localizados nas antenas dos insetos).
Da necessidade de se investigar o comportamento e as relações entre os seres vivos a partir de interações moleculares nasceu a Ecologia Química, uma área de pesquisa que envolve químicos, biólogos, agrônomos e pesquisadores afins. Estes profissionais estão unidos no propósito de desvendar os intrincados mecanismos de comunicação entre os insetos. Em outras palavras, querem aprender uma das várias linguagens que a Natureza criou.
FEROMÔNIOS → Feromônios [do grego pherein (= transferência) + hormon (=excitar)] são substâncias excretadas por organismos vivos e detectadas por outros indivíduos da mesma espécie, produzindo mudanças de comportamento específicas. Estes compostos, portanto, atuam na comunicação intraespecífica (entre membros de uma mesma espécie). Como exemplos, podem ser citados os feromônios sexuais (provocam a atração entre macho e fêmea), os feromônios de alarme (produzem estado de alerta pela aproximação de algum predador natural) e os feromônios de trilha e oviposição (demarcam, respectivamente, o caminho até uma fonte de alimentos e o local onde os ovos foram depositados).
Já as substâncias químicas empregadas na comunicação entre espécies diferentes (interespecíficas) são chamadas de aleloquímicos e são divididos em alomônios (favorecem a espécie emissora), cairomônios (favorecem a espécie receptora) e sinomônios (ambas são favorecidas). Os alomônios geralmente são compostos utilizados para a defesa da espécie, enquanto os cairomônios são as substâncias produzidas por uma presa e que são percebidas pelo predador. Estas substâncias químicas utilizadas para a comunicação (feromônios, alomônios, cairomônios, etc.) são denominadas genericamente por semioquímicos [do grego semion (= marca ou sinal)].

 O comportamento sexual dos animais e insetos, em especial a atração exercida pelas fêmeas sobre os machos de uma mesma espécie, sempre despertou a curiosidade de pesquisadores das mais diversas áreas do conhecimento. O interesse científico pela comunicação olfativa evidenciou-se na década de 50, através do isolamento e identificação química do primeiro feromônio sexual de inseto. Em um trabalho realizado ao longo de vinte anos e utilizando milhares de insetos para este fim, os pesquisadores extraíram cerca de 12 mg de um feromônio da mariposa do bicho-da-seda Bombyx mori. A substância foi identificada como sendo o (10E,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol (bombicol), e é produzida pela mariposa-fêmea para atrair os machos para o acasalamento.
       
No final da década de 60 foram isolados e identificados os primeiros feromônios quirais, como por exemplo o acetal cíclico exo-brevicomina, feromônio de agregação do besouro Dendroctonus brevicomis. Desde então, centenas de feromônios têm sido isolados e caracterizados, com estruturas que vão desde álcoois e hidrocarbonetos de estrutura simples, até compostos polifuncionais mais complexos, como a periplanona-B, feromônio sexual da barata Periplaneta americana.
 
No final da década de 60 foram isolados e identificados os primeiros feromônios quirais, como por exemplo o acetal cíclico exo-brevicomina, feromônio de agregação do besouro Dendroctonus brevicomis. Desde então, centenas de feromônios têm sido isolados e caracterizados, com estruturas que vão desde álcoois e hidrocarbonetos de estrutura simples, até compostos polifuncionais mais complexos, como a periplanona-B, feromônio sexual da barata Periplaneta americana.

          


A sensibilidade apresentada por alguns insetos frente a atividade de determinados feromônios é algo impressionante. Quantidades ínfimas de feromônio (picogramas) são suficientes para atrair insetos localizados a centenas de metros de distância. De modo semelhante, uns poucos miligramas de periplanona-B podem atrair milhões de baratas!
Além de promover uma melhor compreensão dos mecanismos de comunicação entre os insetos, o interesse crescente pelo estudo dos feromônios possibilita outras aplicações interessantes. A classificação taxonômica de várias espécies (família, gênero, etc.) tem sido revisada, tomando-se por base a produção de semioquímicos da espécie. Além disso, a aplicação de feromônios na agricultura, seja como forma de monitoramento populacional ou em armadilhas de captura de insetos, é hoje uma realidade cada vez maior na busca por formas racionais de controle de pragas.
Entretanto, a grande dificuldade no estudo de feromônios (isolamento, identificação e aplicações específicas) reside no fato dessas substâncias naturais serem produzidas pelos organismos em quantidades extremamente baixas e junto com vários outros compostos inativos, mas quimicamente semelhantes. Além disso, na maioria dos casos os feromônios são substâncias voláteis e/ou instáveis e de difícil manipulação. Técnicas analíticas sofisticadas têm sido empregadas para a determinação da estrutura de vários feromônios, destacando-se a cromatografia a gás acoplada a outros instrumentos (espectrômetro de massas, infravermelho, ultravioleta e ressonância magnética nuclear). Em alguns casos, uma amostra de alguns nanogramas, obtida a partir de um único inseto, pode ser suficiente para uma análise eficiente.
A síntese de feromônios em laboratório é hoje uma área em expansão na química orgânica, permitindo não só a caracterização total dos feromônios naturais isolados (através da comparação de propriedades físicas e químicas conhecidas), mas também fornecendo material em quantidades suficientes para estudos na área de entomologia e na agricultura.

MANICONA E OUTROS FEROMÔNIOS DE FORMIGAS  → As secreções provenientes das glândulas mandibulares de formigas são ricas em feromônios. Estes compostos voláteis têm um papel importante nos comportamentos de alarme e defesa de várias espécies de formigas. A composição química dessas glândulas é específica para cada espécie, e muitas vezes pode ser utilizada para distinguir espécies similares morfologicamente.
A formiga Manica rubida Latr. (Hymenoptera: Formicidae, Myrmicinae) tem sido classificada no gênero Myrmica durante muito tempo. Contudo, as secreções das glândulas mandibulares de M. rubida possuem odor significantemente diferente daquele proveniente das glândulas de outras espécies de Myrmica. Dessa forma, investigações detalhadas recentes suportam a mudança do gênero Myrmica para o gênero Manica.

Para a elucidação estrutural dos constituintes da glândula mandibular de M. rubida, várias cabeças da espécie foram cortadas e as glândulas foram isoladas e analisadas por técnicas de cromatografia a gás e espectrometria de massas. Desse estudo, quatro cetonas a,ß-insaturadas 1-4 foram identificadas, sendo a manicona 1 a substância encontrada em maior proporção. Outros compostos também foram identificados, em menor proporção, como as cetonas 5 (R = H, CH3, C2H5), acetaldeído, isobutiraldeído, acetona, álcool benzílico e isopentanal, entre outros. Técnicas de micro-derivatizações associadas à síntese enantiosseletiva da manicona 1 confirmaram a estrutura proposta e a configuração absoluta do carbono metínico como sendo (S).